Tupac Shakur tornou-se alvo de diversas ações judiciais e sofreu outros problemas legais. No início da sua carreira, ele foi atingido por cinco tiros e assaltado no corredor de um estúdio de gravação em Nova Iorque. Após o incidente, Tupac começou a suspeitar que outras figuras da indústria do rap sabiam do acontecido e não o avisaram, o que desencadeou a rivalidade entre as costas Leste e Oeste. Mais tarde, Shakur acabou por ser condenado por abuso sexual e ficou preso durante onze meses, tendo sido liberado da prisão em um recurso financiado por Suge Knight, director executivo da Death Row Records. Em troca da ajuda de Suge, Tupac teve de gravar três álbuns sob o selo Death Row.